Пошук

Що таке фенол? Властивості і застосування

Фенол

Фенол – це найпростіша сполука з класу фенолів, похідна аренів, у молекулі якої безпосередньо реалізується зв’язок гідроксильних груп і бензольного кільця. По суті, це слабка кислота, що і є головною відмінністю між фенолами та спиртами (неелектролітами). Випускається світовою промисловістю в мільйонах тонн щорічно. За обсягами серед всіх хім. речовин посідає 33 місце, серед органічних – 17. Характеризується токсичністю і досить великою їдкістю, здатна обпалювати шкіру і виступає потужним іритантом. Може виконувати роль антисептика у вигляді 5 %-го водного розчину, і не просто може, а виконує і активно з цією метою використовується в медицині.

Назви-синоніми: гідроксибензол, карболова кислота (застар.).

Властивості

Виглядає ця речовина як безбарвна прозора тверда маса, сформована голчастими кристалами. Запах – специфічний, у більшості асоціюється із запахом гуаші, оскільки в її складі присутній фенол.

Розчиняється в воді за стандартних умов обмежено: в співвідношенні 6,5 г на 100 мл. При температурі 66 °C і більше змішується з H2O в різних пропорціях. Саме до водних розчинів частіше використовують найменування «кислота карболова». Крім того, розчиненню піддається в лугах, спиртах, бензені та диметилкетоні.

Перебуваючи на повітрі, сполука окислюється і набуває рожевого забарвлення. Поява кольорових компонентів пояснюється проміжним формуванням хінонів.

Молярна маса – 94,11 г/моль, густина – 1,07 г/см³. Термовластивості: t плавлення – 40,9 °C, t кипіння – 181,84 °C, t спалаху – 79/85 °C (у закритому і відкритому тиглі, відповідно). Формула: C6H5OH.

Хімічним властивостям гідроксибензолу характерна двоплановість. З одного боку, у них присутнє ароматичне кільце, з іншого – гідроксильна група. Тому фенол має властивості і спиртів, і аренів:

за гідроксильною групою. Невеликі кислотні якості (сильніші, порівняно зі спиртами). Формування солей, іменованих фенолятами, зокрема натрію феноляту, при дії лугів. У зв’язку з дуже слабкими властивостями кислоти, з фенолятів її може витіснити навіть вугільна кислота. А більш інтенсивне розкладання фенолятів характерне при дії сильних кислот, наприклад, H2SO4 (сульфатної кислоти).

Крім того, C6H5OH вступає в реакцію з металевим натрієм. Етерифікації карбоновими кислотами не піддається. Для отримання ефірів може бути застосована реакція між фенолятами і ангідридами/галогенангідридами кислот.

Прості ефіри з’являються тоді, коли на фенол діють алкілгалогеніди, або ж на феноляти – галогенпохідні ароматичних вуглеводнів. Підсумок першого варіанту впливу – поєднання жирних ароматичних простих ефірів, другого – чисто-ароматичні ефіри. Для забезпечення реакції необхідна присутність каталізатора, яким виступає мідь у формі порошку.

Відгін сукупності «фенол + цинковий пил» приводить до того, що гідроксильну групу заміщає водень.

за ароматичним кільцем. Цій сполуці характерний вступ у реакції електрофільного заміщення. Вона легко піддається таким впливам, як алкілування, ацилювання, галогенування, нітрування та сульфування.

В цьому ракурсі варто згадати також реагування з водним розчином брому, хлорним залізом (якісні реакції на гідроксибензол) і концентрованою HNO3 (нітратною кислотою).

Гідруючи фенол під час приєднувальної реакції і за умови наявності каталізатора, створюють гексалін та циклогексанон.

Що стосується окислення карболової к-ти, то позаяк у фенольній молекулі присутня гідроксильна група, стійкість до окислення значно слабша, порівняно з бензолом. Продукт на виході залежить від природи окислювача і умов, в яких здійснювалася реакція.

Отримання

Сьогоднішні промислове виготовлення фенолу відбувається 3-ма способами:

  1. Кумольним метод. Основний спосіб отримання, на який припадає близько 95 % світового фенольного виробництва. Його розробка належить радянським ученим. А суть полягає ось у чому:

– кумол (ізопропілбензол) поміщають у каскад барботажних колон і виконують некаталітичне окислення за допомогою повітря, при цьому формується гідропероксид кумолу (2-гідроксипропан-2-ілбензол);

– отриманий ГПК при впливі H2SO4 каталізується і розкладається на фенол та диметилкетон.

До речі, під час цього процесу в якості побічного продукту виділяється ще одна цінна речовина, а саме α-метилстирол (ізопренілбензол).

  1. Окислення метилбензолу. На цей спосіб припадає всього приблизно 3 % виробництва. Особливістю є проміжне утворення бензойної кислоти.
  2. Третій спосіб ґрунтується на використанні в якості вихідної сировини такого продукту, як кам’яновугільна смола. Решту фенолу отримують саме таким чином.

До речі, зараз піддаються випробуванням установки, за допомогою яких передбачається синтез фенолу під час прямого окислення бензолу оксид діазотом і кислотного розкладання гідропероксиду втор-бутилбензолу. Крім того, ця речовина може бути отримана при відновленні хінону.

Застосування

Матеріал, який ми з вами розглядаємо, має дуже широкий спектр використання. Без нього не обходяться в різнопланових процесах, про які не завадить знати.

Фенол – це сполука, яка була виведена штучним шляхом. Їй характерна низька t плавлення, розчинення в середовищах і органічної, і неорганічної природи. Вона – цінна основа для створення різних матеріалів, важливих у пром. масштабах. Завдяки антисептичним властивостям, застосовується для дезінфекційних заходів, спрямованих на білизну, приміщення тощо. Але якщо раніше з цією метою речовина використовувалася активно, то сьогодні її задіяння обмежене, у зв’язку з високою токсичністю.

Сфери застосування фенолу:

– виготовлення барвників (зазначену субстанцію беруть для цього напрямку, оскільки вона під впливом повітря здатна змінювати своє забарвлення);

– виробництво пластичних мас, а саме фенолформальдегідних смол і ДФП, який  використовується, в свою чергу, при створенні полікарбонатів та епоксидних смол;

– переробка нафти (селективне очищення олій, очищення ортокрезолу і створення присадок для олій). Фенол характеризується значною ефективністю, якщо потрібно видалити смолисті речовини, сірковмісні сполуки та інше з олій;

– молекулярна біологія та генна інженерія (участь в очищенні ДНК і у виділенні ДНК з клітини спільно з метилтрихлоридом);

– медицина та фармацевтика, а саме створення популярних медикаментів, зокрема похідних фенольної к-ти. Це, передусім, аспірин, або ацетилсаліцилова кислота – засіб для зниження жару. Це також салол – дезінфікуючий препарат, який використовується при хворобах кишківника і сечової системи. Це і ПАСК, показана при туберкульозі, і добре відомий пурген (фенолфталеїн) – ліки з проносним ефектом, і орасепт – препарат для знеболення та антисептичної обробки;

– хімія, а якщо бути точнішими, то виробництво штучного волокна, зокрема капрону і нейлону;

– легка промисловість (дезінфекційна обробка шкур тварин у складі шкірно-хутряних дубників);

– виробництво пластифікуючих мас для полімерів;

– парфумерна галузь (виготовлення парфумерії);

– косметологія (задіюється як засіб для глибокого хімічного пілінгу);

– аналітична хімія (служить реагентом);

– обробка с/г насаджень (виступає захисним засобом для рослин, входить до складу пестицидів);

– скотарство (дезінфекційні заходи, спрямовані на тварин).

Ми перерахували багато напрямків, де не обходяться без фенолу, але і це ще не все. З нього створюють антиоксиданти, неіоногенні поверхнево-активні речовини, інші речовини фенольного класу, антисептики, вибухівку, фарби (гуаш), фотореактиви (проявники для чорно-білого паперу), різні синтетичні матеріали. Завдяки йому, коптильний дим набуває здатності до консервування. Крім того, консервантом гідроксибензол служить і для вакцин.

Раніше фенол активно використовували при виготовленні будматеріалів, товарів побутового призначення, пластику для різних виробів, зокрема іграшок. Сьогодні ж це або максимально скорочено, або взагалі заборонено через небезпечний вплив на людський організм, зокрема на нервову систему, серце і судини, нирки і печінку, а також на інші внутрішні органи. Хоча досі є виробники, які, незважаючи на всі заборони і обмеження, використовують фенол навіть при створенні іграшок для дітей.

На замітку! Фенол як окрема сполука використовується в різних сферах, але ще в більших обсягах у роботу беруться його різні похідні.

Небезпека фенолу

Цей реактив токсичний (належить до 2-го класу небезпеки хімічних продуктів), є одним з промислових забруднювачів, здатний завдавати шкоди людям і тваринам. Крім того, згубно впливає на велику кількість мікроорганізмів, як результат – біологічне очищення промислових стоків, що містять багато фенолу, супроводжується чималими труднощами.

Контактуючи зі шкірою, не тільки обпікає (а опіки потім можуть ще й трансформуватися в виразки), але і всмоктується всередину, провокуючи отруєння та згубний вплив на головний мозок. Потрапляючи в організм крізь органи дихання, подразнює і знову ж обпікає. Якщо площа хімічного опіку становитиме 25 % і більше, не є винятком летальний кінець.

Негативний вплив фенолу на організм може полягати також у кашлі, чханні, мігренях й запамороченнях, блідості, нудоті, втраті сил, м’язовій атрофії, виразці шлунка і дванадцятипалої кишки.

Це не означає, що зазначену речовину слід повністю викреслити з життя. Потрібно правильно з нею поводитися, щоб мінімізувати ризики, і тоді ефект, який з її допомогою можна отримати, порадує у всіх сенсах. Використовуйте фенол правильно, дотримуючись норм, правил і техніки безпеки, щоб ні вам, ні іншим людям, ні довкіллю не було завдано жодної шкоди.

Поширити



Напишіть відгук

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *