Властивості й застосування бензальдегіду
Бензальдегід (бензойний альдегід, фенілметаналь) – це найпростіший ароматичний альдегід у вигляді безбарвної рідини. Має специфічний гіркий, але приємний мигдальний запах, що нагадує також запах кісточок яблук. При зберіганні жовтіє. Під впливом кисню повітря окислюється до небезпечного вибухом бензоїлпероксиду з подальшою трансформацією в бензойну кислоту.
Розчинення відбувається в органічних розчинниках, зокрема в етиловому спирті, ефірі та ін. У воді розчиняється в співвідношенні 0,3 г/100 мл. Компонуючись з орто-крезолом, хлористим бензилом, гідроксибензолом та іншими сполуками органічної природи, формує азеотропні суміші.
Бензальдегіду властиве реагування за участю карбонільної групи. Так, контакт з гідросульфітом натрію і синильною кислотою дає відповідні продукти.
За реакцією конденсації відбувається взаємодія з іншими нуклеофільними реагентами. Бензальдегід + реактиви Гріньяра = відповідні вторинні спирти.
Дія лугу на цю речовину приводить до реакції Канніццаро, внаслідок чого формуються фенілкарбінол та бензойна кислота. А нагрівання при наявності ціанистого калію сприяє появі бензоїну.
Конденсація сукупності фенілметаналь + феноли/третинні ароматичні аміни спричиняє формування похідних тритану, а взаємодія з ангідридом оцтової кислоти – до утворення коричної кислоти за реакцією Перкіна.
Також варто згадати про здатність вступу бензойного альдегіду в реакції електрофільного заміщення. При цьому процес відбувається селективно і з утворенням мета-заміщених компонентів.
Молярна маса – 106,12 г/моль, густина – 1,0415 г/см³. Термовластивості: t плавлення – -26 °C, t кипіння – 178,1 °C, t спалаху – 62 °C, кр. точка – 412 ° С. Формула: C7H6O.
Похідні цього альдегіду трапляються в природі. Вони входять до складу гіркого мигдалю, кісточок вишні, черешні, персика, абрикоса, листя черемхи і м’якоті гливи. Один із способів отримання цієї сполуки – саме ферментація із зазначених природних джерел. Серед інших: синтез із толуолу, бензилгалогенідів, пряме формілювання бензолів, а також отримання з хлорангідридів кислот, складних етерів, ціанідів, спиртів та фенолів.
Основні сфери застосування:
- харчопром (виступає ароматизатором);
- парфумерна галузь (входить до складу запашної есенції з ароматом гіркого мигдалю);
- виробництво косметики, головним чином, мила і лосьйонів. Надає косметичним засобам приємного запаху мигдалю. Добре показує себе в тандемі з піпероналлю, ваніліном і кумарином;
- синтез інших запашних речовин, зокрема цинамалі, коричної кислоти, бензилбензоату, жасмоналі та ін.;
- синтез барвників, передусім трифенілметанових.
Крім того, бензальдегід може служити розчинником, брати участь в синтезі деяких ліків та бути вихідною сировиною для фармацевтичної продукції.
Маючи справу з цією субстанцією, пам’ятайте, що вона здатна самозайматися і вибухати. Також не є винятком подразнення при контакті з очима й дихальними шляхами.
