Свойства и применение бензальдегида
Бензальдегид (бензойный альдегид, фенилметаналь) – это простейший аромаальдегид в виде не имеющей окраса жидкости. Вещество обладает специфическим горьким, но вкусным запахом миндаля, похожим также на аромат косточек яблок. При хранении желтеет. Под воздействием кислорода воздуха поддается окислению до опасного взрывом бензоилпероксида с последующей трансформацией в C7H6O2 (бензойную кислоту).
Растворение происходит в органических растворителях, в частности в этиловом спирте, эфире и т.д. В водной среде растворяется в соотношении 0,3 г на 100 мл. Компонируясь с орто-крезолом, хлористым бензилом, гидроксибензолом и прочими соединениями органической природы, формирует азеотропные смеси.
Бензальдегиду свойственно реагирование при участии карбонильной группы. Так, контакт с гидросульфитом натрия и синильной кислотой дает соответствующие продукты.
По реакции конденсации происходит взаимодействие с иными нуклеофилами. Бензойный альдегид + реактивы Гриньяра = соответственные вторичные спирты.
Воздействие щелочи на рассматриваемое вещество приводит к реакции диспропорционирования альдегидов, в результате чего формируются фенилкарбинол и C7H6O2. А нагрев при наличии цианистого калия способствует появлению бензоина.
Конденсация совокупности фенилметаналь + фенолы/третичные аромаамины приводит к формированию производных тритана, а взаимодействие с C4H6O3 – к образованию бензилиденуксусной кислоты по реакции Перкина.
Также стоит упомянуть о способности вступления бензойного альдегида в реакции замещения электрофилом. При этом процесс происходит селективно и с образованием мета-замещенных компонентов.
Молярная масса – 106,12 г/моль, плотность – 1,0415 г/см³. Термосвойства: t плавления – -26 °C, t кипения – 178,1 °C, t вспышки – 62 °C, кр. точка – 412 °С. Формула: C7H6O.
Производные данного альдегида встречаются в естественной среде. Они входят в состав горького миндаля, вишневых, черешневых, персиковых и абрикосовых косточек, а также листьев черемухи и мякоти вешенки. Один из способов получения этого соединения – именно ферментация из указанных природных источников. Среди других: синтез из толуола, бензилгалогенидов, прямое бензольное формилирование, а также получение из хлорангидридов кислот, сложных этеров, цианидов, спиртов и фенолов.
Основные сферы применения:
- пищепром (выступает ароматизатором);
- парфюмерия (входит в состав душистой эссенции с ароматом миндальной горечи);
- производство косметики, главным образом, мыла и лосьонов. Придает косметическим средствам приятный миндальный запах. Хорошо показывает себя в тандеме с пиперональю, ванилином и кумарином;
- синтез иных душистых веществ, в частности циннамали, коричной кислоты, бензилбензоата, жасмонали и др.;
- синтез красителей, прежде всего трифенилметановых.
Кроме того, бензойный альдегид может служить растворителем, участвовать в синтезе некоторых лекарств и быть исходником для фармацевтической продукции.
Имея дело с этой субстанцией, помните, что она может самовоспламеняться и взрываться. Также не исключены раздражения при контакте с глазами и органами дыхания.
