Фруктоза і хімія

Фруктоза (фруктовий цукор, левульоза) – це органічна речовина, ізомер глюкози, вуглеводень з групи моносахаридів, шестиатомний кетоноспирт. Має вигляд білої кристалічної маси (кристали безбарвні). Смак – дуже солодкий (фруктоза в 1,5 рази солодша, ніж сахароза, в 3 рази, ніж глюкоза, а в порівнянні з лактозою, в 4-5 разів!). У воді розчиняється добре.

Молярна маса – 180,16 г/моль, густина – 1,695 г/см³. Термовластивості: t плавлення – 103 °C (нижча, ніж у глюкози), t кипіння – 440 °C, t займання – 219 °С. Формула: C₆H₁₂O₆.

Отримання

У природному середовищі левульоза в чистому вигляді присутня в солодких плодах, соку деяких рослин, квітковому нектарі та меді, в якому становить 40 % від всієї маси. Також є елементом сахарози і лактулози. Крім того, можливе синтезування фруктози. Вперше це було здійснено шляхом конденсації метанової (мурашиної) кислоти із залученням каталізаторів (гідроксидів барію і кальцію). Найпопулярніший у наш час спосіб промислового отримання – гідроліз сахарози, синтезованої під час ізомеризації продуктів гідролізу крохмалю.

На замітку! Молекулу сахарози складають два прості цукри: глюкозний і фруктозний. В організмі відбувається її розщеплення на глюкозу і фруктозу. Тобто половина сахарози, а відтак і її дії – це фруктоза.

Хімічні властивості

Хімічна сторона цієї субстанції дуже різноманітна. В водних розчинах вона перебуває у формі татуомерів. Кристалізуючись з них, набуває піранозної форми. При низькій t має вигляд моно- і напівгідрату, а при t, що перевищує 21,4 °C – безводну форму.

За хімічними властивостями це типова кетаза. При відновленні формуються маніт та сорбіт. Поєднання з C₆H₈N₂ дає фенілозазон, який ідентичний глюкозному та манозному.

Відмінність фруктози від альдоз проявляється в її нестійкості в лужних і кислих середовищах. Розкладанню піддається при кислотному гідролізі гліканів або глікозидів. Початковий етап цього процесу виглядає як позбавлення її фуранозною формою води і поява 5-метилолфурфуролу. На цьому факті ґрунтується якісна реакція на фруктовий цукор за участю мета-дигідроксибензолу (проба Селіванова).

Якщо помістити фруктозу в кисле середовище і задіяти марганцевокислий калій, з’являться винна і щавлева кислоти. Якщо сполучити з лужним розчином, можлива ізомеризація в глюкозу. Тому водним розчинам продукту характерне відновлення гідроксиду двовалентної міді і окису срібла (реакція «срібного дзеркала»).

Користь і шкода

Серед позитивних впливів фруктового цукру: сприяння лікуванню цукрового діабету і схудненню, усунення алкогольних отруєнь та перепадів тиску, стимуляція обмінних процесів, очищення організму, нормалізація загального стану.

Якщо вживати значні кількості штучно синтезованої фруктози, можливі патології ліпідного обміну, неправильне функціонування печінки, збільшення обсягу холестерину в крові, погіршення пам’яті та порушення засвоєння міді.

Важливо знати всьому міру. Це золоте правило застосовується і до фруктози. Поставтеся до зазначеної сполуки з розумом – мінімізуєте ризики, збільшивши при цьому позитивні ефекти.