Диметилсульфоксид: застосування та властивості

Диметилсульфоксид (ДМСО, DMSO) – це рідка хімічна речовина, що не має кольору і запаху, але володіє специфічним солодким смаком. При недостатньому очищенні може бути присутній диметилсульфідний запах. Необмежено розчиняється у воді, етиловому спирті, феніловому водні та метилтрихлориді. Змішуючись з H₂O, помітно розігрівається. Вступає в реакцію з метилйодидом, формуючи при цьому іон сульфоксонію, який здатний взаємодіяти з NaH. Надважливе значення ця речовина має у ролі біполярного апротонного розчинника. Використовується в значному переліку хімічних напрямків і служить ліками.

Молярна маса – 78,13 г/моль, густина – 1,1004 г/см³. Термовластивості: t плавлення – 18,5 °C, t кипіння – 189 °C. Формула: C₂H₆OS.

Отримання

Головний спосіб синтезу цього матеріалу – окислення диметилсульфіду, яке в промислових масштабах відбувається за участю нітратної кислоти.

DMSO – побічний продукт целюлозно-паперового виробництва. Щорічно випускається у величезних обсягах (десятки тисяч тонн).

У лабораторії може бути отриманий м’яким/селективним окисленням диметилсульфіду із задіянням йоднокислого калію в системі органічний розчинник-вода. Однак практичне значення у лабораторного способу відсутнє, через незручність застосування CH₃SCH₃ і невисокою вартістю готового розчинника.

Застосування

Як вже було сказано, ДМСО – дуже важливий біполярний апротонний розчинник. У порівнянні з іншими речовинами цієї групи, він менш токсичний. У зв’язку з потужною розчинною здатністю часто застосовується в різних хімічних реакціях, в яких беруть участь неорганічні солі, наприклад, в нуклеофільному заміщенні. Слабке вираження кислотних властивостей забезпечує можливість розчинення в хімії карбоаніонів. В DMSO виміряні значення неводних pKa для величезної кількості органічних сполук.

У цієї речовини – висока t кипіння, що пояснює її повільне випаровування при нормальному АТ. Це дуже зручна якість розчинника для здійснення реакцій при нагріванні. З іншого боку, значна температура кипіння – причина обмеженого використання при низьких t. Реакції в розчині диметилсульфоксиду зазвичай закінчуються розведенням реакційних сумішей водою з метою осадження органічних компонентів.

ДМСО – популярний, крім усього іншого, розчинник для ЯМР-спектроскопії та мікроелектроніки. Він ефективно усуває плями фарби, видаляє супер-клей і монтажну піну, яка не встигла застигнути. При цьому він вважається більш ефективним і безпечним розчинним матеріалом, порівняно з бензином і метиленхлоридом.

Інші сфери застосування цієї сполуки:

- біологія. Завдання – пригнічувати спаровування вихідних молекул ДНК, зменшуючи обсяг побічних процесів. Також цей продукт може виступати кріопротектором, оскільки ефективно запобігає пошкодженню клітин при їх заморожуванні;

- медицина. Тут використовують, як правило, 10-50 %-і розчини очищеної субстанції. При місцевому нанесенні має протизапальний і знеболювальний ефект. Крім того, його вводять до складу мазей, щоб підвищити трансдермальне переміщення активних елементів. Диметилсульфоксид за лічені секунди проходить крізь шкірні покриви, транспортуючи разом з собою інші речовини;

- військова галузь. Зазначена вище здатність трансдермального перенесення пояснює можливість використання цієї сполуки і в якості складника хімічної зброї.