Применение и свойства ментола и его изомеров

У многих людей слово «ментол» ассоциируется со вкусо-ароматическими параметрами различных продуктов, чаще всего пищи и напитков. Конфеты и жевательные резинки со вкусом ментола… Ментоловый ликер, коньяк, виски, коктейль… У кого-то с мощным ароматом и вкусом ментола наиболее часто возникают ассоциации при мысли о фармацевтической продукции: всяческих пастилках, леденцах, таблетках, спреях и т.д. Все так, в указанных направлениях данное вещество находит широчайшее применение, но исключительно ими не ограничивается. Сфера задействования ментола достаточно разнопланова, что объясняется его специфическими свойствами. Если вам интересно узнать, что к чему, разобраться, чем же именно он является, каковыми качествами обладает и где, собственно, может быть актуально его использование, читайте далее.

Коротко об основном: что такое ментол?

Ментолом именуется органическое вещество, вторичный метаболит губоцветных – семейства растений, сформированного более чем двумя сотнями представителей, в числе прочего мятой, мелиссой, шалфеем, розмарином, базиликом и т.д. Выглядит как прозрачная кристаллическая масса. Находясь при комнатной t, легко поддается плавлению. Известен своими примечательными особенностями и воздействиями на Западе ориентировочно с 1771 г., а на Востоке – более двух тысяч лет.

Ментол – это восемь изомеров, которые обладают приблизительно одинаковыми свойствами (основной природный – (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация). Они осуществляют легкое местноанестезирующее воздействие, стимулируют холодовые терморецепторы кожных покровов и слизистых оболочек, являются в некой степени антисептиками. Применяются, прежде всего, в пищепроме и медицине. Например, выступают основным материалом такого известного всем и широко применяемого лекарства, как валидол (рефлекторное сосудорасширяющее средство).

Согласно структуре молекулы вещества, выделяют ментол, неоментол, изоментол и неоизоментол. Один природный (1R,2S,5R)-энантиомер + 7 стереоизомеров.

Идентифицируют данное соединение, прибегая к цветной реакции. Если среда, сформированная водой, 1 % ванилиновым раствором, концентрированной H₂SO₄, имеет стойкий фиолетово-синий окрас, значит в ней также присутствует ментол. По t плавления, к тому же, можно устанавливать, какой именно изомер актуален. Например, если материал плавится при 112 °C, то это фенилуретан (-)-ментол, если при 120 °C – α-нафтилуретан (-)-ментол. А еще изомеры отличаются физическими свойствами, вкусом и интенсивностью запаха, в частности, рацемической ментол пахнет не так сильно, как (-)-ментол.

Синонимические названия: 3-p-ментанол, гексагидротимол, мятная камфора, (2S)-(2-пропил)-(5R)-метил-(1R)-циклогексанол.

Условия хранения: в плотно закрытой упаковке в прохладном месте. Срок годности – 36 месяцев со дня изготовления.

Получение и синтез

Ментол возможно выделять из мятного эфирного масла и получать синтетическим путем. Выделение из натурального сырья предвидит предшествующий щелочной гидролиз сложных эфиров, входящих в состав масла мяты перечной, и последующие трансформации в эфир борной кислоты. Далее осуществляют перегонку летучих составляющих в вакуумной обстановке, а борный эфир, который остался, поддают гидролизу с помощью кальцинированной соды. Ментол перегоняется вместе с водяным паром. В составе эфирного масла занимает до 70 %. Основываясь на вышесказанном, сразу же хотим ответить на вопрос: в чем заключается отличие между мятой и ментолом? Путать эти два понятия, считать их взаимозаменяемыми не стоит, так как мята – это трава-многолетник, а ментол – добытый из нее в условиях лаборатории структурный компонент.

Если сопоставить количества вещества, вырабатываемого из природных сырьевых источников, и потребности в нем хоть даже основных промышленных направлений (пищевого и фармацевтического), станет понятно, что есть существенная нехватка. Объемы натурального ментола не удовлетворяют надобности и количественные запросы. Поэтому большое значение уделяется синтезу рассматриваемого вещества. Производство его в большинстве случаев осуществляется в энантиомерно чистом виде. Пром. синтез предвидит, в частности, разработанный не так давно процесс асимметрического гидрирования. Синтетическими источниками ментола и его изомеров могут выступать тимол (с задействованием изопропанола и серной кислоты/изопропилхлорида и кислот Льюиса), пулегон, ментон, пиперитон и 3-карен.

Свойства ментола и его изомеров

Если рассматривать физико-химические свойства данного соединения, в целом, то на лицо будут его кристаллическое состояние, прозрачная текстура, незатруднительное плавление при комнатной температуре. Кристаллы могут быть призматическими либо игольчатыми, не иметь окраса или обладать белым цветом с отблеском. Запах – характерная мятная свежесть, сильный и выразительный аромат охлаждающей перечной мяты. Вкус – горьковатый, холодящий. Данная субстанция хорошо растворяется в этиловом спирте, этановой кислоте, гексане, скипидаре, этилацетате, сернистом ангидриде, нитриде водорода, душистых эссенциях, диметилкетоне и метилтрихлориде. В воде растворение – слабое (всего около 0,05 %).

Многообразие реакций объясняется структурой вторичного спирта. Это в частности:

окисление хромовой к-той до ментона (хотя при некоторых условиях может произойти разрыв кольца);
легкое дегидрирование, главным образом, в 3-ментен под воздействием 2 % серной к-ты (превращение в 3-n-ментен при нагреве дегидратирующими агентами);
дегидрирование в тимол в ходе пропуска над купрумом при t 230-240 °С;
трансформация в ментилхлорид при условии задействования пятихлористого фосфора;
образование n-цимола при нагревании с сернокислой медью до t примерно 270 °С;
создание любым из изомеров n-ментана в случае совместного нагрева с йодоводородом.

Молярная масса – 156,27 г/моль, плотность – 0,890 г/см³. Термосвойства: t плавления – как правило, 42,5 °С (хотя, как мы упоминали выше, у разных изомеров данный параметр может отличаться, к примеру, рацемат плавится при 36-38 °С, а (-)-изомер – при 35-33-31 °C), t кипения – 212 °C, t вспышки – 93 °C. Формула – C₁₀H₂₀O.

Где и для чего применяют ментол?

Из основных сфер использования указанного вещества стоит отметить фармацевтическую индустрию, косметическую отрасль и пищевую промышленность. Есть также ряд других актуальных направлений, ввиду специфических свойств ментола. О каждом из сегментов, в которых он задействуется, сейчас детально и поговорим.

Медицина и фармацевтика. Продукт используют при изготовлении немалого перечня медикаментов (в т.ч. валидола, бороментола, карманного ингалятора ингакамфа, капель Зеленина и других), в связи с его примечательными воздействиями на организм человека. Некоторые из этих влияний вам хорошо известны, другие станут полезным открытием:

легкое обезболивание, болеутоление, анальгезирование;
антибактериальный эффект;
успокоительное действие;
спазмолитическое действие (снятие спазмов разной этиологии);
антисептирование;
ветро- и желчегонное влияния;
избавление от тошноты, рвоты;
улучшение пищеварения и аппетита;
жаропонижение;
способствование отхаркиванию;
венотонизация;
рефлекторное коронародилатирующее действие;
понижение рефлекторной возбудимости;
антиангинальный эффект;
устранение спазма бронхов, сосудов головного мозга.

3-р-ментанол (как натуральный, так и синтетический) – популярный ингредиент безрецептурных лекарств, с помощью которых лечат простудные заболевания, кашель, ревматизм, снимают усталость и мышечные боли. Благодаря его охлаждающему воздействию на рецепторы кожи, есть возможность уменьшать различные раздражения, в том числе, зуд, спровоцированный аллергией. Он помогает бороться с микробами, противостоять воспалениям, лечить ишемическую болезнь сердца, заживлять сосуды, избавляться от болевого синдрома, изменять тонус поверхностных и глубоких сосудов, осуществлять профилактику и лечение мигрени. За ним также – снижение формирования газов в ЖКТ, уменьшение артериального давления, возбуждение тройничного нерва, расширение коронарных сосудов, положительное воздействие на нервную систему, проявляющееся в успокоении. Нельзя не упомянуть и о терморегуляции: если температура повышенная, ментол охлаждает, если, наоборот, пониженная – согревает.

Способы задействования ментолосодержащих препаратов могут быть разными. Так, наружное применение характерно в случае со спиртовыми, эфирно-спиртовыми и масляными растворами. Их (2 % спиртовые р-воры и 10 % масляные взвеси) втирают, в частности, если есть зуд, спровоцированный дерматитами, экземами или другими кожными заболеваниями, а также мигрени, невралгические проблемы, миалгии, артралгии. Лечение дерматозов аналогично предвидит необходимость применения спиртового раствора, но уже 0,5 % либо же 1 % ланолин-вазелиновой мази. Как вариант для лечения мигрени – ментоловый карандаш (состав: 1 г ментола + 3,5 г парафина + 0,5 г церезина), которым натирают кожу на висках. Масло помогает противостоять упадку сил, бороться с недосыпаниями и перевозбуждениями.

Если актуализируются воспаления верхних дыхательных путей, как например, насморк, трахеит, ларингит, фарингит и тому подобное, лекарства используют для смазывания, проведения ингаляций, капания в нос. Обратите внимание: смазывать ментолом носоглотку маленьким детям нельзя, поскольку подобное может спровоцировать рефлекторное угнетение и остановку дыхания.

Внутреннее употребление характерно в случае с эмульсиями, служащими успокоительными средствами при ряде недугов ЖКТ. Часто это компонируется с использованием валерианы, красавки и прочих лечебных продуктов. Порой ментол (по 2-3 капли 5 % р-вора, в основе которого – 70 % спирт) задействуют и при легких формах стенокардии, поскольку он может рефлекторно (раздражая рецепторы слизистой оболочки ротовой полости) способствовать расширению коронарных сосудов. Для беременных данное вещество в виде обильно разведенного водой спиртового раствора может быть полезным в плане подавления рвотных рефлексов. Но здесь внимание – в первые четыре месяца беременности нанесение на слизистые и внутреннее применение запрещено.

Втирание в кожу и нанесение на слизистые приводит к воздействию на нервные окончания, сопровождаемому ощущением холода, небольшим жжением и покалыванием, легким местным обезболиванием и антисептированием. Наружное применение равно болеутоляющий (отвлекающий) эффект. Сочетание лекарства с такими материалами, как камфора, хлоральгидрат, тимол и некоторые иные, формирует разжижающиеся (эвтектические) совокупности.

Рассматривая фармакологические свойства гексагидротимола, хотелось бы затронуть и такой важный для многих аспект, как его влияние на потенцию. Происходит или нет? Если да, то в каком ключе – положительном или отрицательном? Данные вопросы весьма спорные, поэтому требуют особого внимания. Что ж, отвечаем. Если судить из вышеприведенной информации, основываться на многочисленных положительных воздействиях вещества на организм, то его польза не вызовет ни малейших сомнений. Что провоцирует сексуальные нарушения? Проблемы с кровообращением, сильные физические и психоэмоциональные нагрузки, воспаления мочеполовой системы и т.д. Способен ли ментол помогать бороться с этими негативами? Да, со всеми из них, совершая прямой лечебный эффект. Какой вывод? Проблемы устраняются, потенция налаживается. Не прямо, но в своей части ментол положительно отражается на мужской силе. Иногда его даже можно встретить в составе продуктов для усиления способности организма к половому акту. Как насчет негативов? Научно никакие домыслы не подтверждены.

Жидкие и ингаляционные средства, мази, гели, крема, бальзамы, настойки, масляные растворы и другое – форма выпуска рассматриваемого вещества может быть совершенно разной. Одно неизменно – оптимальный терапевтический эффект при соблюдении дозировок и рекомендуемого способа применения.

На заметку. Если увидите в составе лекарства левоментол, знайте: этот тот же ментол, без каких-либо отличий, поскольку левоментол является активным изомером ментола.

И еще несколько слов о побочных эффектах и противопоказаниях для применения ментолосодержащих лекарств. Мы уже говорили, что это младший детский возраст (а именно дети до пяти лет) и первые месяцы беременности. О чем дополнительно необходимо знать? Мятная камфора противопоказана при обширных дерматозах и осложнениях варикозного расширения вен нижних конечностей. Побочные действия – это аллергические проявления, продиктованные индивидуальной чувствительностью к данной субстанции. Последняя, в свою очередь – еще одно противопоказание к применению. Из других возможных негативных моментов: сонливое состояние, головокружение, ухудшение координации движений. Если пренебречь дозировкой при внутреннем приеме, может болеть живот, появляться тошнота и рвота.

Пищепром. Ментол – популярный пищевой ароматизатор, ароматическая пищевая эссенция. Соответственно, главная задача, которая возлагается на него в кулинарии – ароматизация пищевых продуктов, а также алкогольных и безалкогольных напитков. Им дополняют различную кондитерку (пряники, карамель, леденцы, мармелад и др.), молокосодержащие (например, мороженое) и жировые продукты, хлебобулочные изделия, наполнители, начинки, соусы и пищевые концентраты. Он – самый популярный ароматический компонент жевательной резинки различных производителей. С его помощью ароматизируют чаи, слабоалкогольные и крепкие алкогольные напитки, в том числе виски, коньяки и прочие.

Использование данного ароматизатора в пищевой промышленности должно осуществляться с точным соблюдением дозировок, указанным в рецептурах. Вносить его можно как отдельно в необходимый продукт, так и вместе с жидкими средами-компонентами пищи (к примеру, с водой, маслом, соком) во время приготовления.

Ментол – мега популярная пищевая добавка, с помощью которой технологам на производствах и просто в обычных бытовых условиях удается вносить в блюда изюминку, подчеркивая их вкусовые и ароматические параметры.

Производство косметических, парфюмерных и гигиенических средств. Еще один сегмент направлений, в которых гексагидротимолу отводится немалое значение, где он используется часто и для различных целей. С его задействованием производят кремы, мази, гели для лица, рук и ног, средства для массажа, от целлюлита и купероза, шампуни и бальзамы для волос, зубные пасты, ополаскиватели и освежающие спреи для ротовой полости. Ментол – популярный ингредиент парфюмерных композиций, с его участием создают многие туалетные воды и парфюмы.

На первый взгляд может показаться, что функциональный спектр этой добавки ограничивается исключительно ароматизацией. Но нет, косметические и другие средства, в которых присутствует 3-р-ментанол, обогащены благодаря ему эффектом прохлады, что имеет особое значение в жаркий период. В составе шампуней данное соединение предотвращает раздражения кожи головы, продлевает чистоту волос, способствует остужению в жару. В восках и других продуктах для депиляции уменьшает болезненные ощущения. В кремах для ног снимает усталость, отеки и действует как дезинфектант. Являясь достаточно мощным тонизирующим материалом-компонентом тех или иных средств, помогает проснуться с утра, а как успокоитель, снимает напряжение, пребывая в структуре уходовой косметики для вечернего применения.

В целом, свойства ментола в составе косметики, парфюмерии и гигиенических средств таковы:

ароматизация;
успокоение + охлаждение;
местное анестезирование;
тонизация кожи и придание ей свежести;
снижение активности сальных желез;
снятие воспалений, раздражений и покраснений;
повышение защитных свойств кожных покровов;
уменьшение болезненных реакций;
снижение местной температуры;
способствование оттоку крови, облегчение дренажа и циркуляции;
нормализация кровообращения и тонуса сосудов;
расслабление мышечных тканей;
питание волосяных фолликулов;
избавление от негативов, спровоцированных стрессами;
способствование избавлению от токсинов.

Все эти положительные воздействия на организм закономерно улучшают не только самочувствие, но и внешность. То есть, благодаря, не в последнюю очередь, ментолу, можно быть здоровым, бодрым и красивым одновременно. Что еще можно пожелать?

Мылопроизводство. Изготовление мыла также нередко предвидит задействование рассматриваемого вещества в кристаллическом виде. В таковом случае количество ментола составляет 5-15 % от общего объема масел. Популярно его компонирование в этом процессе как добавки с собственным ярко выраженным запахом с маслом эвкалипта (с другими отдушками может давать не очень хороший результат). Указанные же ароматы (ментол и эвкалипт) превосходно сочетаются и помогают очищать дыхательные пути. Также здесь примечательны такие способности ментола, как легкая местная анестезия, стимуляция холодовых рецепторов кожных покровов и слизистых оболочек. Ментоловая холодинка в мыле – залог приятной прохлады и ощущения свежести по всему телу, придания сил и бодрости с утра. Настоящая ароматерапия в домашних условиях!

Если вы собираетесь создавать мыло с ментоловым запахом самостоятельно дома, вносите добавку после предварительного растворения в незначительной дозе воды или растительного масла, выступающего базой, перед заливкой массы в форму вместе с другими маслами.

Химический синтез и органическая химия. Создание ряда химических веществ предусматривает участие в процессе ментола. Например, он необходим для синтеза ментиловых эфиров, в частности ментона и ментилацетата. Последний, в свою очередь, важен в парфюмерии для получения цветочной ноты (особенно выигрывают от его вхождения в состав композиции, имитирующие аромат розы). Для органической химии, а точнее для стереоспецифичного (асимметричного) синтеза, имеет значение хиральность ментола. Он – участник классической методики разделения хиральных карбоновых кислот путем формирования метиловых эфиров.

Табачная промышленность. Мятная камфора используется и для ароматизации табака. Ее добавление к сигаретам – залог снижения раздражительного воздействия, которое провоцирует сигаретный дым, попадая в легкие.

Вместо заключения. Мы с вами детально поговорили о ментоле. Надеемся, хоть какая-то часть вышеприведенной информации вам пригодится, и вы не пожалеете, что уделили данной теме внимание. По крайней мере, мы приложили усилия, чтобы все было именно так. Если возникнут дополнительные вопросы, задавайте – предоставим на них ответы по удобному для вас каналу связи. Компания «Система Оптимум» всегда открыта для конструктивного, полезного и познавательного диалога. Обращайтесь!