Адипиновая кислота: применение, получение, свойства

Адипиновая кислота – это органическое вещество, также известное под названиями кислота гександиовая и 1,4-бутандикарбоновая, пищевая добавка-антиоксидант Е355. Принадлежит к группе карбоновых кислот, является 2-х основным предельным ее представителем (то есть органическим соединением, в молекулах которого присутствует один или более карбоксилов COOH). Соответственно, характеризуется полным перечнем химческих свойств, которые присущи карбоновым кислотам.

Свойства

Выглядит как твердый кристаллический продукт/белая порошкообразная масса. Кристаллам характерна моноклинная сингония и отсутствие какого-либо окраса. Вкус – кислый, запах не свойственен. Гигроскопичность – малая. Они с легкостью поддаются растворению в этиловом и метиловом спиртах, диметилкетоне и диэтиловом эфире. В циклогексане и бензоле растворение – слабое, а в этановой кислоте вообще не наблюдается. Что касается растворимости в водной среде, то она происходит с трудом, особенно в холодной (1,44 г на 100 мл при 15 °C). Несколько лучше эта кислота растворяется в воде с повышением температуры (5,12 г и 34,1 г на 100 мл при 40 °C и 70 °C). Вместе с тем, формирует соли, именуемые адипинатами, а уже преимущественное количество из них в H₂O растворимо.

В ходе перегонки данное вещество не разлагается. Если говорить об этерификации в моно- и диэфиры, то она происходит с легкостью. При нагреве распадается, во время чего выделяются летучие пары пентановой кислоты и прочих соединений. В сочетании с двухатомными спиртами дает полиэстеры, с углеводородами, у которых 2 атома водорода замещены аминогруппами – полиамиды, взаимодействуя с нитридом водорода и аминами – соли аммония, которые в ходе отщепления водных молекул трансформируются в адипамиды (например, адипонитрил из NH₃ при наличии катализирующего вещества и t 300-400 °C).

Молярная масса – 146,14 г/моль, плотность – 1,36 г/см³. Термосвойства: t плавления – 153 °C, t кипения – 265 °C, t разложения – 210-240 °C, t декарбоксилирования – 300-320 °C. Формула: С₆Н₁₀O₄.

Получение данного соединения осуществляют как в промышленных масштабах, так и в условиях лаборатории. В целом, мировое производство составляет несколько миллионов тонн ежегодно.

Промышленный синтез заключается, в основном, в окислении циклогексана, которое происходит в 2 этапа. Изначально производят окисление воздухом в жидкой фазе при t примерно 145 °C и давлении 0,7 МПа. В результате выходит совокупность циклогексанон + циклогексанол, для разделения которой задействуют метод ректификации. После того, как эти два вещества есть в наличии по отдельности, первое из них берут для образования азепан-2-она, а второе окисляют с помощью 40-60 %-й азотной кислоты при t 55 °C и при наличии в качестве катализатора метаванадата аммония, чтобы получить, собственно, адипиновую кислоту. Выход продукта при рассмотренном способе получения составляет около 95 %.

Еще один высокоперспективный вариант изготовления основывается на гидрокарбонилировании дивинила.

Синтез лабораторный также возможен несколькими способами. Неплохой выход кислоты получается при окислении циклогексанола/циклогексанона трехокисью хрома/натриевым хромпиком при участии H₂SO₄ (сульфатной кислоты). К слову, двухромовокислый калий здесь задействовать не слишком правильно, так как он слабо растворяется, в растворе окисляется значительное количество воды, в которой 1,4-бутандикарбоновая кислота поддается растворению. Обратите внимание: прилив орган. вещества должен происходить порционно (каплями), поскольку описанная реакция сопровождается выделением большого объема тепла.

Вот еще некоторые способа получения С₆Н₁₀O₄:

- окисление C₆H₁₂ с помощью 50-70 %-й HNO₃ при t 100-200 °C и давлении в диапазоне 0,2-1,96 МПа (если вместо нитратной к-ты взять тетраоксид азота, то рабочая t будет составлять 50 °C);

- окисление С₆Н₁₀О озоном или азотной кислотой;

- синтез из THF (тетрагидрофурана);

- карбонилирование фуранидина в ангидрид гександиовой кислоты, а уже после получение самой кислоты путем воздействия на него H₂O.

Интересно знать!

В естественной среде С₆Н₁₀O₄ присутствует в составе сахарного тростника и соке сахарной свеклы.

Применение

Вариативность сфер, отраслей, направлений, в которых для тех или иных задач используется адипиновая кислота – немалая.

Огромная часть (около 90 %) вырабатываемого вещества уходит на создание найлона 66, а также эфиров кислоты, полиамидов и полиуретанов. Найлон 66, или другими словами, полигексаметиленадипинамид – это синтетический полимер, твердый белый высокопрочный материал с большой абразивоустойчивостью и стойкостью к значительным температурам. Он, в свою очередь, находит применение в изготовлении полиамидного волокна.

Также гександиовая кислота широко задействуется в химпроме, а именно в создании различных полимеров, сложных полиэфиров, покрытий, пластифицирующих композиций и чистяще-моющих средств, присадок к маслам, шпатлевок и даже продуктов для производства обувных подошв. Из нее производят таблетки для дезинфекции воды для питья и таблетированную бытовую химию для посудомоек. Служит она и превосходной добавкой в таком важном процессе, как десульфуризация дымовых газов (очищение от серы).

Еще одно значимое направление – пищепром. Здесь добавка к пище E355 призвана придавать еде и напиткам (главным образом, безалкогольным) кислый вкус. Это мягкий подкислитель, ввиду кислого вкуса которого в тандеме с небольшой гигроскопичностью кислинка продуктов сохраняется на протяжении долгого времени. В качестве регулятора кислотного уровня (для поддержки нужного уровня водородного показателя, защиты от преждевременной порчи, окисления и прогоркания) его вносят в жвачки, ароматизированные сухие и желеобразные десерты, смеси для выпечки, начинки, отделочные полуфабрикаты для сдобы и мучной кондитерки, карамельные конфеты, сухие порошкообразные композиции для приготовления напитков. Может использоваться самостоятельно или вместе с иными адипинатами.

Также адипиновая кислота отлично выполняет следующие предназначения:

- служит пластификатором при изготовлении пластических масс;

- способствует созданию высококачественной бумаги (полиграфическая отрасль);

- используется в создании эфиров и красителей;

- выступает важнейшим компонентом ряда химических средств, разработанных для борьбы с накипью;

- помогает удалять остатки клеевых субстанций, замазок после заполнения междуплиточных швов, а также других ремонтно-строительных материалов (как правило, керамическая облицовка в строительстве);

- задействуется в качестве дубителя в предварительной кожобработке;

- дает промежуточные продукты синтеза;

- вводится в оттеночные ополаскиватели и прочие окрашивающие средства для волос, так как характеризуется водоотталкиванием и обладает свойствами нейтрализатора.

Немало востребованы и эфиры 1,4-бутандикарбоновой кислоты. Чаще всего они служат пластификаторами и смазками.

Несколько слов о перевозке-хранении… Рассматриваемая кислота, в отличие от других, в частности этановой или хлористоводородной кислоты, обладает неоспоримым преимуществом: ее можно транспортировать плавом в мешках различными видами ТС: ж/д составами, водным и автомобильным транспортом, – конечно, с соблюдением правил перевозки, предусмотренных на каждом из них. А другие кислоты, в то же время, могут перевозиться практически только наливом в цистернах, специально для этого предназначенных. Следовательно, в случае с адипиновой к-той логистика отличается большим удобством, меньшими затратами. А это, в свою очередь, положительно отражается на себестоимости конечного продукта.

Упаковывают данный материал в специальные мешки, которые состоят из несколькослойных бумажных частей и ПЭ-вкладышей. Также упаковка возможна в открытые ламинированные мешки с 1 слоем ламинированной ПЭ-мешочной бумаги и 5 слоями бумаги без пропитки.

Для хранения (обязательно в упаковке производителя) подходят сухие склады неоткрытого типа, температура в которых не должна превышать 50 °С.

Гарантийный срок годности данного реактива при реализации необходимых условий перевозки и хранения составляет 1 год от даты производства.

Опасна или нет адипиновая кислота для человека?

Ей присвоен 2-й класс опасности. В целом, считается безвредной для людей. Но некоторые риски для здоровья, все же, предусматривает, главным образом, при несоблюдении дозировок и правил применения. При вдыхании может спровоцировать кашель, затруднить дыхательные процессы, привести к воспалениям в горле. Вред для кожи и глаз заключается в покраснениях и болевых ощущениях. Попадание внутрь описывается как малотоксичное.

В сутки допустимо употреблять не более 5 мг вещества на кг веса тела из расчета по адипинат-иону. Предельно допустимая концентрация в воде – 2 мг на 1 л.

Обратите внимание, что при контакте порошка с воздушными массами есть опасность взрыва. К тому же, не исключен электростатический заряд сухой массы при вихревом движении, пневмоперемещении, переливании и прочих подобных процессах.

Все упомянутое, повторимся, возможно только в тех случаях, если пренебрегать техникой безопасности и рекомендуемыми количествами. Это касается не только гександиовой кислоты, но и прочих добавок. Так что правильный подход к работе с данным веществом и к его употреблению – залог желаемой эффективности при минимизации опасности.