Тетрагідрофуран – це...

Тетрагідрофуран (тетраметиленоксид, фуранідін, оксолан, ТГФ і THF) – це хімічна речовина, що представляє циклічні прості ефіри. Виглядає як легколетка безбарвна рідка маса з характерним ефірним запахом. Є надважливим апротонним розчинником, що активно використовується в органічному синтезі. При поєднанні з водним середовищем і органічними розчинниками змішується. У сукупності з водою і гексаном формує азеотропи. Під дією деяких кислот може порушуватися циклічність структури. Перебування на повітрі призводить до окислення, внаслідок чого з’являються нестабільні пероксиди. Щоб запобігти цьому процесу, вказану речовину компонують з гідрохіноном. Реакція з хлороводнем дає під тиском 1,4-діхлорбутан, а з нітридом водню (аміаком) під час нагрівання – піролідин.

Молярна маса – 72,11 г/моль, густина – 0,8892 г/см³. Термовластивості: t плавлення – -108,4 °C, t кипіння – 66 °C, t спалаху – -14,5 °С. Формула: C₄H₈O.

Отримання

Тетрагідрофуран – це сполука, що отримується такими методами:

- дегідратація бутиленгліколю в присутності кислотного каталізатора;

- окислення n-бутану до C₄H₂O₃ з подальшим каталітичним гідрогенуванням;

- оксосинтез пропен-2-олу-1 + відновлення до бутандіолу;

- каталітичне гідрування оксол-2,4-дієну, видобутого з пентози. Один з найпоширеніших варіантів отримання у наш час, оскільки здійснюється з використанням відновлюваного ресурсу (рослинної сировини).

Різними з перерахованих вище способів щорічно в світі виготовляються десятки тисяч тонн тетраметиленоксиду.

Застосування

Зрозуміти до кінця, що таке фуранідін, нереально, якщо не розглянути, де і для чого його використовують.

По-перше, з його допомогою в різних промислових галузях розчиняють ефіри целюлози, алкідні смоли, лаки, полівінілхлориди, металоорганічні сполуки. Застосування досить широке, оскільки THF – ефективний апротонний розчинник, електрична постійна якого становить від 7,6. Ця помірно полярна розчинна субстанція здатна розчиняти багато полярних і неполярних хімічних сполук.

По-друге, в лабораторній практиці його задіюють замість етоксиетану, якщо потрібно синтезувати магнійорганічні сполуки. Також з його участю виробляють γ-бутиролактон. Загалом, може виступати дослідницьким середовищем для проведення величезного переліку реакцій, служити дієвим розчинником, у зв’язку з безпроблемним змішуванням з водою, і бути елементом рухомої фази в обернено-фазовій рідинній хроматографії.

Тобто головний споживач цього продукту – хімічний напрямок.

ТГФ – це чудова антикристалізаційна присадка для авіаційного та ракетного палива. Це популярний у промисловості засіб для видалення жиру з металевих поверхонь. Не переоцінити його значення при створенні синтетичних смол, співполімерів з оксираном і окисом пропену. Полімери й співполімери оксолану – сировинна база для виготовлення уретанових каучуків. А сам він ще й входить до складу клею ПВХ як головний інгредієнт.

Не обходиться без тетрагідрофурану і фармацевтика. За участю розглянутої речовини виробляється досить багато медичних та ветеринарних препаратів, головним чином, антибактеріальних.