Тетрагидрофуран – это…
Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан, ТГФ и THF) – это химическое вещество, представляющее циклические простые эфиры. Выглядит как легколетучая жидкая масса, не имеющая цвета, но зато с характерным эфирам запахом. Является важнейшим апротонным растворителем, активно используемым в органическом синтезе. При сочетании с водной средой и органическими растворителями смешивается. В совокупности с водой и гексаном формирует азеотропы. При воздействии ряда кислот может нарушаться цикличность структуры. Пребывание на воздухе приводит к окислению, в результате чего появляются не отличающиеся стабильностью пероксиды. Для предотвращения этого процесса, данное вещество компонируют с гидрохиноном. Реакция с хлороводородом дает под давлением 1,4-дихлорбутан, а с нитридом водорода (аммиаком) в ходе нагрева – тетраметиленимин.
Молярная масса – 72,11 г/моль, плотность – 0,8892 г/см³. Термосвойства: t плавления – -108,4 °C, t кипения – 66 °C, t вспышки – -14,5 °С. Формула: C4H8O.
Получение
Тетрагидрофуран – это соединение, получаемое следующими методами:
- дегидратация бутиленгликоля в присутствии кислотного катализатора;
- окисление n-бутана до C4H2O3 с дальнейшим каталитическим гидрогенированием;
- оксосинтез пропен-2-ола-1 + восстановление до бутандиола;
- каталитическое гидрирование оксол-2,4-диена, добытого из пентозы. Один из самых распространенных вариантов получения на сегодняшний день, поскольку осуществляется с использованием возобновляемого ресурса (растительного сырья).
Разными из вышеперечисленных способов ежегодно в мире производятся десятки тысяч тонн тетраметиленоксида.
Применение
Понять до конца, что такое фуранидин, нереально, если не рассмотреть, где и для чего его используют.
Во-первых, с его помощью в разных пром. отраслях растворяют эфиры целлюлозы, алкидные смолы, лаки, поливинилхлориды, металлоорганические соединения. Применение весьма широко, поскольку THF – эффективный апротонный растворитель, электрическая постоянная которого составляет от 7,6. Эта умеренно полярная растворяющая субстанция способна растворять много полярных и неполярных химических соединений.
Во-вторых, в лабораторной практике его задействуют взамен этоксиэтана, если нужно синтезировать магнийорганические соединения. Также с его участием производят γ-бутиролактон. В целом, может выступать исследовательской средой для проведения огромного перечня реакций, служить действенным растворителем, ввиду беспроблемного смешивания с водой, и быть элементом подвижной фазы в обратно-фазовой жидкостной хроматографии.
То есть главный потребитель данного продукта – химическое направление.
ТГФ – это отличная противокристаллизационная присадка для авиационного и ракетного топлива. Это популярное в промышленности средство для удаления жира из металлических поверхностей. Не переоценить его значение при создании синтетических смол, сополимеров с оксираном и окисью пропена. Полимеры и сополимеры оксолана – сырьевая база для изготовления уретановых каучуков. А сам он еще и входит в состав клея ПВХ в качестве главного ингредиента.
Не обходится без тетрагидрофурана и фармацевтика. С участием рассматриваемого соединения производится достаточно много медицинских и ветеринарных препаратов, главным образом, антибактериальных.
