Застосування і властивості ментолу та його ізомерів

Застосування і властивості ментолу та його ізомерів

У багатьох людей слово «ментол» асоціюється зі смако-ароматичними параметрами різних продуктів, найчастіше їжі та напоїв. Цукерки і жувальні гумки зі смаком ментолу... Ментоловий лікер, коньяк, віскі, коктейль... У когось з потужним ароматом і смаком ментолу найбільш часто виникають асоціації при думці про фармацевтичну продукцію: усілякі пастилки, льодяники, таблетки, спреї тощо. Все так, у зазначених напрямках ця речовина знаходить найширше застосування, проте лише ними не обмежується. Сфера задіяння ментолу досить різнопланова, що пояснюється його специфічними властивостями. Якщо вам цікаво дізнатися, що до чого, розібратися, чим же саме він є, якими якостями володіє і де, власне, може бути актуальне його використання, читайте далі.

Коротко про основне: що таке ментол?

Ментолом іменується органічна речовина, вторинний метаболіт губоцвітих – сімейства рослин, сформованого більш ніж двома сотнями представників, зокрема м’ятою, мелісою, шавлією, розмарином, базиліком та ін. Виглядає як прозора кристалічна маса. Перебуваючи при кімнатній t, легко піддається плавленню. Відомий своїми чудовими особливостями і впливами на Заході орієнтовно з 1771 р., а на Сході – понад дві тисячі років.

Ментол – це вісім ізомерів, які мають приблизно однакові властивості (основний природний – (-)-ментол (1R,2S,5R) конфігурація). Вони здійснюють легку місцеву анестезійну дію, стимулюють холодові терморецептори шкірних покривів і слизових оболонок, є в деякій мірі антисептиками. Застосовуються, насамперед, у харчопромі та медицині. Наприклад, виступають основним матеріалом таких відомих всім і широко застосовуваних ліків, як валідол (рефлекторний судинорозширювальний засіб).

Відповідно до структури молекули речовини, виділяють ментол, неоментол, ізоментол та неоізоментол. Один природний (1R,2S,5R)-енантіомер + 7 стереоізомерів.

Ідентифікують цю сполуку, вдаючись до кольорової реакції. Якщо середовище, сформоване водою, 1 % ваніліновим розчином, концентрованою H2SO4, має стійкий фіолетово-синій колір, значить в ньому також присутній ментол. За t плавлення, до того ж, можна встановлювати, який саме ізомер актуальний. Наприклад, якщо матеріал плавиться при 112 °C, то це фенілуретан (-)-ментол, якщо при 120 °C – α-нафтілуретан (-)-ментол. А ще ізомери відрізняються фізичними властивостями, смаком та інтенсивністю запаху, зокрема, рацемічний ментол пахне не так сильно, як (-)-ментол.

Синонімічні назви: 3-p-ментанол, гексагідротимол, м’ятна камфора, (2S)-(2-пропіл)-(5R)-метил-(1R)-циклогексанол.

Умови зберігання: в щільно закритій упаковці в прохолодному місці. Термін придатності – 36 місяців з дня виготовлення.

Отримання і синтез

Ментол можливо виділяти з м’ятної ефірної олії і отримувати синтетичним шляхом. Виділення з натуральної сировини передбачає попереднє лужне омилення складних ефірів, що входять до складу олії м’яти перцевої, і наступні трансформації в ефір борної кислоти. Далі здійснюють відгін летких складників у вакуумі, а борний ефір, який залишився, піддають гідролізу за допомогою кальцинованої соди. Ментол відганяється разом з водяною парою. У складі ефірної олії займає до 70 %. Ґрунтуючись на сказаному вище, відразу ж хочемо відповісти на запитання: в чому полягає відмінність між м’ятою і ментолом? Плутати ці два поняття, вважати їх взаємозамінними не варто, позаяк м’ята – це трава-багаторічник, а ментол – видобутий з неї в лабораторних умовах структурний компонент.

Якщо зіставити кількості речовини, що виробляється з природних сировинних джерел, і потреби в ній хоч навіть основних промислових напрямків (харчового та фармацевтичного), стане зрозуміло, що існує істотна нестача. Обсяги натурального ментолу не задовольняють потреби і кількісні запити. Тому велике значення приділяється синтезу речовини, що розглядається. Виробництво її в більшості випадків здійснюється в енантіомерно чистому вигляді. Пром. синтез передбачає, зокрема, розроблений не так давно процес асиметричного гідрування. Синтетичними джерелами ментолу і його ізомерів можуть виступати тимол (із задіянням ізопропанолу і сірчаної кислоти/ізопропілхлориду та кислот Льюїса), пулегон, ментон, піперітон і 3-карен.

Властивості ментолу та його ізомерів

Якщо розглядати фізико-хімічні властивості цієї сполуки, загалом, то на перший план вийдуть її кристалічний стан, прозора текстура, нескладне плавлення при кімнатній температурі. Кристали можуть бути призматичними або голчастими, не мати забарвлення або володіти білим кольором з відблиском. Запах – характерна м’ятна свіжість, сильний і виразний аромат охолоджувальної перцевої м’яти. Смак – гіркуватий, охолоджувальний. Ця субстанція добре розчиняється в етиловому спирті, оцтовій кислоті, гексані, скипидарі, етилацетаті, сірчистому ангідриді, нітриді водню, ароматичних есенціях, диметилкетоні та метилтрихлориді. У воді розчинення – слабке (всього близько 0,05 %).

Різноманіття реакцій пояснюється структурою вторинного спирту. Це зокрема:

  • окислення хромовою кислотою до ментону (хоча за деяких умов може статися розрив кільця);
  • легке дегідрування, головним чином, в 3-ментен під дією 2 % сірчаної к-ти (перетворення в 3-n-ментен при нагріванні дегідратувальними агентами);
  • дегідрування в тимол під час пропускання над купрумом при t 230-240 °С;
  • трансформація в ментилхлорид за умови залучення п’ятихлористого фосфору;
  • утворення n-цимолу при нагріванні зі сірчанокислою міддю до t приблизно 270 °С;
  • створення будь-яким з ізомерів n-ментану у випадку спільного нагрівання з йодоводнем.

Молярна маса – 156,27 г/моль, густина – 0,890 г/см³. Термовластивості: t плавлення – як правило, 42,5 °С (хоча, як ми згадували вище, у різних ізомерів цей параметр може відрізнятися, наприклад, рацемат плавиться при 36-38 °С, а (-)-ізомер - при 35-33-31 °C), t кипіння – 212 °C, t спалаху – 93 °C. Формула – C10H20O.

Де і для чого застосовують ментол?

З основних сфер використання зазначеної речовини варто відзначити фармацевтичну індустрію, косметичну галузь та харчову промисловість. Є також низка інших актуальних напрямків, у зв’язку зі специфічними властивостями ментолу. Про кожен із сегментів, в яких він задіюється, зараз детально і поговоримо.

Медицина й фармацевтика. Препарат застосовують при виготовленні чималого переліку медикаментів (в т.ч. валідолу, бороментолу, кишенькового інгалятора інгакамфа, крапель Зеленіна та інших), з огляду на його примітні впливи на організм людини. Деякі з цих впливів вам добре відомі, інші стануть корисним відкриттям:

  • легке знеболювання, болевтамування, анальгезія;
  • антибактеріальний ефект;
  • заспокійлива дія;
  • спазмолітична дія (зняття спазмів різної етіології);
  • антисептування;
  • вітро- і жовчогінний впливи;
  • позбавлення від нудоти, блювоти;
  • поліпшення травлення та апетиту;
  • жарозниження;
  • сприяння відхаркуванню;
  • венотонізація;
  • рефлекторна коронародилатувальна дія;
  • зниження рефлекторної збудливості;
  • антиангінальний ефект;
  • усунення спазму бронхів, судин головного мозку.

3-р-ментанол (як натуральний, так і синтетичний) – популярний інгредієнт безрецептурних ліків, за допомогою яких лікують простудні захворювання, кашель, ревматизм, знімають втому і м’язові болі. Завдяки його охолоджувальній дії на рецептори шкіри, є можливість зменшувати різні подразнення, зокрема, свербіж, спровокований алергією. Він допомагає боротися з мікробами, протистояти запаленням, лікувати ішемічну хворобу серця, загоювати судини, позбуватися больового синдрому, змінювати тонус поверхневих і глибоких судин, здійснювати профілактику і лікування мігрені. За ним також – зниження формування газів у шлунково-кишковому тракті, зменшення артеріального тиску, збудження трійчастого нерва, розширення коронарних судин, позитивний вплив на нервову систему, що проявляється в заспокоєнні. Не можна не згадати і про терморегуляцію: якщо температура підвищена, ментол охолоджує, якщо, навпаки, знижена – зігріває.

Способи залучення ментоловмісних препаратів можуть бути різними. Так, зовнішнє застосування характерне у випадку зі спиртовими, ефірно-спиртовими й олійними розчинами. Їх (2 % спиртові р-чини та 10 % олійні суспензії) втирають, зокрема, якщо є свербіж, спровокований дерматитами, екземами чи іншими шкірними захворюваннями, а також мігрені, невралгічні проблеми, міалгії, артралгії. Лікування дерматозів аналогічно передбачає необхідність застосування спиртового розчину, але вже 0,5 % або ж 1 % ланолін-вазелінової мазі. Як варіант для лікування мігрені – ментоловий олівець (склад: 1 г ментолу + 3,5 г парафіну + 0,5 г церезину), яким натирають шкіру на скронях. Олія допомагає протистояти занепаду сил, боротися з недосипанням і перезбудженням.

Якщо актуалізуються запалення верхніх дихальних шляхів, як наприклад, нежить, трахеїт, ларингіт, фарингіт тощо, ліки використовують для змащування, виконання інгаляцій, капання в ніс. Зверніть увагу: змащувати ментолом носоглотку маленьким дітям не можна, оскільки подібне може спровокувати рефлекторне пригнічення і зупинку дихання.

Внутрішнє вживання характерне у випадку з емульсіями, які слугують заспокійливими засобами при низці недуг шлунково-кишкового тракту. Часто це компонується з використанням валеріани, беладони та інших лікувальних продуктів. Часом ментол (по 2-3 краплі 5 % р-чину, в основі якого – 70 % спирт) задіюють і при легких формах стенокардії, оскільки він може рефлекторно (подразнюючи рецептори слизової оболонки ротової порожнини) сприяти розширенню коронарних судин. Для вагітних ця речовина у вигляді сильно розведеного водою спиртового розчину може бути корисною в плані придушення блювотних рефлексів. Але тут увага – в перші чотири місяці вагітності нанесення на слизові та внутрішнє застосування заборонені.

Втирання в шкіру й нанесення на слизові приводить до впливу на нервові закінчення, що супроводжується відчуттям холоду, невеликим печінням і поколюванням, легким місцевим знеболенням і антисептуванням. Зовнішнє застосування дорівнює болезаспокійливий (відволікаючий) ефект. Поєднання ліків з такими матеріалами, як камфора, хлоральгідрат, тимол і деякі інші, формує розріджувальні (евтектичні) сукупності.

Розглядаючи фармакологічні властивості гексагідротимолу, хотілося б торкнутися і такого важливого для багатьох аспекту, як його вплив на потенцію. Відбувається чи ні? Якщо так, то в якому ключі – позитивному чи негативному? Ці питання досить спірні, тому вимагають особливої уваги. Що ж, відповідаємо. Якщо судити із наведеної вище інформації, ґрунтуватися на численних позитивних впливах речовини на організм, то її користь не викличе жодних сумнівів. Що провокує сексуальні порушення? Проблеми з кровообігом, сильні фізичні та психоемоційні навантаження, запалення сечостатевої системи і т.д. Чи здатний ментол допомагати боротися з цими негативами? Так, з усіма з них, здійснюючи прямий лікувальний ефект. Який висновок? Проблеми усуваються, потенція налагоджується. Не прямо, але в своїй частині ментол позитивно позначається на чоловічій силі. Іноді його навіть можна зустріти в складі продуктів для посилення здатності організму до статевого акту. Як щодо негативів? Науково ніякі здогадки не підтверджені.

Рідкі й інгаляційні засоби, мазі, гелі, креми, бальзами, настоянки, олійні розчини та інше – форма випуску цієї речовини може бути абсолютно різною. Одне залишається незмінним – оптимальний терапевтичний ефект при дотриманні дозувань і рекомендованого способу застосування.

На замітку. Якщо побачите в складі ліків левоментол, знайте: це той самий ментол, без будь-яких відмінностей, оскільки левоментол є активним ізомером ментолу.

І ще кілька слів про побічні ефекти й протипоказання для застосування ментоловмісних ліків. Ми вже говорили, що це молодший дитячий вік (а саме діти до п’яти років) і перші місяці вагітності. Про що додатково необхідно знати? М`ятна камфора протипоказана при значних дерматозах і ускладненнях варикозного розширення вен нижніх кінцівок. Побічні дії – це алергійні прояви, продиктовані індивідуальною чутливістю до цієї субстанції. Остання, в свою чергу – ще одне протипоказання до застосування. З інших можливих негативних моментів: сонливість, запаморочення, погіршення координації рухів. Якщо знехтувати дозуванням при внутрішньому прийомі, може боліти живіт, з’являтися нудота і блювота.

Харчопром. Ментол – популярний харчовий ароматизатор, ароматична харчова есенція. Відповідно, головне завдання, яке покладається на нього в кулінарії – ароматизація харчових продуктів, а також алкогольних і безалкогольних напоїв. Ним доповнюють різну кондитерку (пряники, карамель, льодяники, мармелад та ін.), молоковмісні (наприклад, морозиво) і жирові продукти, хлібобулочні вироби, наповнювачі, начинки, соуси й харчові концентрати. Він – найпопулярніший ароматичний компонент жувальної гумки різних виробників. З його допомогою ароматизують чаї, слабоалкогольні та міцні алкогольні напої, зокрема віскі, коньяки та інші.

Використання цього ароматизатора в харчовій промисловості має здійснюватися з точним дотриманням дозувань, зазначеним в рецептурах. Вносити його можна як окремо в необхідний продукт, так і разом з рідкими середовищами-компонентами їжі (наприклад, з водою, олією, соком) під час приготування.

Ментол – мега популярна харчова добавка, за допомогою якої технологам на виробництвах і просто в звичайних побутових умовах вдається вносити в страви родзинку, підкреслюючи їх смакові та ароматичні параметри.

Виробництво косметичних, парфумерних та гігієнічних засобів. Ще один сегмент напрямків, в яких гексагідротимолу відводиться неабияке значення, де він використовується часто і з різною метою. З її задіянням виготовляють креми, мазі, гелі для обличчя, рук і ніг, засоби для масажу, від целюліту і куперозу, шампуні та бальзами для волосся, зубні пасти, ополіскувачі і освіжувальні спреї для ротової порожнини. Ментол – популярний інгредієнт парфумерних композицій, з його участю створюють багато туалетних вод та парфумів.

На перший погляд може здатися, що функціональний спектр цієї добавки обмежується винятково ароматизацією. Але ні, косметичні та інші засоби, в яких присутній 3-р-ментанол, збагачені завдяки йому ефектом прохолоди, що має особливе значення в спекотний період. У складі шампунів ця сполука запобігає подразненню шкіри голови, подовжує чистоту волосся, сприяє остудженню в спеку. У восках та інших продуктах для депіляції зменшує больові відчуття. У кремах для ніг знімає втому, набряки і діє як дезінфектант. Будучи досить потужним тонізувальним матеріалом-компонентом тих чи інших засобів, допомагає прокинутися зранку, а як заспокоювач, знімає напругу, перебуваючи в структурі доглядової косметики для вечірнього застосування.

На загал, властивості ментолу в складі косметики, парфумерії та гігієнічних засобів такі:

  • ароматизація;
  • заспокоєння + охолодження;
  • місцеве анестезування;
  • тонізація шкіри й надання їй свіжості;
  • зниження активності сальних залоз;
  • зняття запалень, подразнень і почервонінь;
  • підвищення захисних властивостей шкірних покривів;
  • зменшення хворобливих реакцій;
  • зниження місцевої температури;
  • сприяння відтоку крові, полегшення дренажу і циркуляції;
  • нормалізація кровообігу й тонусу судин;
  • розслаблення м’язових тканин;
  • живлення волосяних фолікулів;
  • позбавлення від негативів, спровокованих стресами;
  • сприяння позбавленню від токсинів.

Всі ці позитивні впливи на організм закономірно покращують не тільки самопочуття, але й зовнішність. Тобто, завдяки, не в останню чергу, ментолу, можна бути здоровим, бадьорим і красивим одночасно. Чого ще можна бажати?

Миловиробництво. Виготовлення мила також нерідко передбачає задіяння цієї речовини в кристалічному вигляді. У такому випадку кількість ментолу становить 5-15 % від загального обсягу олій. Популярне його компонування в цьому процесі як добавки з власним яскраво вираженим запахом із олією евкаліпту (з іншими ароматами може давати не дуже добрий результат). Зазначені ж аромати (ментол і евкаліпт) чудово поєднуються і допомагають очищати дихальні шляхи. Також тут примітні такі здатності ментолу, як легка місцева анестезія, стимуляція холодових рецепторів шкірних покривів і слизових оболонок. Ментолова холодинка в милі – запорука приємної прохолоди і відчуття свіжості по всьому тілу, надання сил і бадьорості зранку. Справжня ароматерапія в домашніх умовах!

Якщо ви збираєтеся створювати мило з ментоловим запахом самостійно вдома, вносьте добавку після попереднього розчинення в незначній дозі води або рослинної олії, що виступає базою, перед заливкою маси в форму разом з іншими оліями.

Хімічний синтез і органічна хімія. Створення низки хімічних речовин передбачає участь в процесі ментолу. Наприклад, він необхідний для синтезу ментилових ефірів, зокрема ментону та ментилацетату. Останній, в свою чергу, важливий в парфумерії для отримання квіткової ноти (особливо виграють від його входження до складу композиції, що імітують аромат троянди). Для органічної хімії, а точніше для стереоспецифічного (асиметричного) синтезу, має значення хіральність ментолу. Він – учасник класичного методу поділу хіральних карбонових кислот шляхом формування метилових ефірів.

Тютюнова промисловість. М`ятна камфора використовується і для ароматизації тютюну. Її додавання до цигарок – запорука зниження подразнювального впливу, який провокує сигаретний дим, потрапляючи в легені.

Замість висновку. Ми з вами детально поговорили про ментол. Сподіваємося, хоч якась частина наведеної вище інформації вам стане в нагоді, й ви не пошкодуєте, що приділили цій темі увагу. Принаймні ми доклали зусиль, щоб все було саме так. Якщо виникнуть додаткові запитання, задавайте – надамо на них відповіді зручним для вас каналом зв’язку. Компанія «Система Оптимум» завжди відкрита для конструктивного, корисного та пізнавального діалогу. Звертайтеся!

Замовлення дзвінка
Дякуємо за Ваше звернення. Наші менеджери зв'яжуться з Вами найближчим часом
Сталась помилка при надсиланні листа. Зв'яжіться будь ласка з менеджером.