Пошук

Адипінова кислота: застосування, отримання, властивості

Адипиновая кислота

Адипінова кислота – це органічна речовина, також відома під назвами к-та гександіова й 1,4-бутандікарбонова, харчова добавка-антиоксидант Е355. Належить до групи карбонових кислот, є двоосновним насиченим її представником (тобто орган. сполукою, в молекулах якої присутній один або декілька функціональних карбоксилів COOH). Відповідно, характеризується повним переліком хім. властивостей, які притаманні карбоновим к-там.

Властивості

Виглядає як твердий кристалічний продукт/біла порошкоподібна маса. Кристалам характерна моноклінна сингонія і відсутність будь-якого забарвлення. Смак – кислий, запах не властивий. Гігроскопічність – мала. Вони з легкістю піддаються розчиненню в етиловому та метиловому спиртах, диметилкетоні й діетиловому ефірі. У циклогексані та бензолі розчинення – слабке, а в оцтовій кислоті взагалі не спостерігається. Що стосується розчинності у водному середовищі, то вона відбувається з ускладненнями, особливо в холодній (1,44 г на 100 мл при 15 °C). Трохи краще ця кислота розчиняється в воді з підвищенням температури (5,12 г і 34,1 г на 100 мл при 40 °C і 70 °C). Разом з тим, формує солі, іменовані адипінатами, а вже переважна кількість з них в H2O розчиняється.

Під час відгону ця речовина не розкладається. Якщо говорити про етерифікацію в моно- і диефірах, то вона відбувається з легкістю. При нагріванні розпадається, в ході чого виділяються леткі пари пентанової к-ти та інших сполук. У поєднанні з двохатомними спиртами дає поліестери, з діамінами – поліаміди, взаємодіючи з нітридом водню і амінами – амонійні солі, які дегідратуючись трансформуються в адипаміди (наприклад, адипонітрил з NH3 при наявності каталізуючої речовини і t 300-400 °C).

Молярна маса – 146,14 г/моль, густина – 1,36 г/см³. Термовластивості: t плавлення – 153 °C, t кипіння – 265 °C, t розкладання – 210-240 °C, t декарбоксилювання – 300-320 °C. Формула: С6Н10O4.

Отримання цієї сполуки здійснюють як у промислових масштабах, так і в умовах лабораторії. Загалом, світове виробництво становить кілька мільйонів тонн щорічно.

Пром. синтез полягає, в основному, в окисленні циклогексану, яке відбувається в 2 етапи. Спочатку здійснюють окислення повітрям у рідкій фазі при t приблизно 145 °C і тиску 0,7 МПа. В результаті виходить сукупність циклогексанон + циклогексанол, для поділу якої задіюють метод ректифікації. Після того, як ці дві речовини є в наявності окремо, першу з них беруть для утворення азепан-2-ону, а другу окислюють за допомогою 40-60 %-ї азотної кислоти при t 55 °C і при наявності в якості каталізатора метаванадату амонію, щоб отримати, власне, адипінову к-ту. Вихід продукту при розглянутому способі отримання становить близько 95 %.

Ще один високоперспективний варіант виготовлення ґрунтується на гідрокарбонілюванні дивінілу.

Синтез лабораторний також можливий декількома способами. Непоганий вихід кислоти спостерігається при окисленні циклогексанолу/циклогексанону триокисом хрому/натрієвим хромпіком за участю H2SO4 (сульфатної кислоти). До слова, дихромат калію тут застосовувати не дуже правильно, тому що він слабо розчиняється, в розчині окислюється значна кількість води, в якій 1,4-бутандікарбонова к-та піддається розчиненню. Зверніть увагу: наливання органічної речовини повинне відбуватися порційно (краплями), оскільки описана реакція супроводжується виділенням великого обсягу тепла.

Ось ще кілька способів отримання адипінової кислоти:

– окислення C6H12 за допомогою 50-70 %-ї HNO3 при t 100-200 °C і тиску в діапазоні 0,2-1,96 МПа (якщо замість нітратної кислоти взяти азотний тетраоксид, то робоча температура становитиме 50 °C);

– окислення С6Н10О озоном або азотною к-тою;

– синтез із тетрагідрофурану;

– карбонілювання фуранідину в ангідрид адипінової к-ти, а вже потім отримання самої кислоти шляхом дії на нього водою.

Цікаво знати!

У природному середовищі С6Н10O4 є у складі цукрового очерету і соку цукрових буряків.

Застосування

Варіативність сфер, галузей, напрямків, в яких для тих чи інших завдань використовується гександіова кислота – чимала.

Величезна частина (близько 90 %) речовини, яка виробляється у світі, йде на створення найлону 66, а також ефірів кислоти, поліамідів і поліуретанів. Найлон 66, або іншими словами, полігексаметиленадипінамід – це синтетичний полімер, твердий білий високоміцний матеріал з великою абразивостійкістю і стійкістю до високих температур. Він, у свою чергу, знаходить застосування у виготовленні поліамідного волокна.

Також гександіова кислота широко використовується в хімпромі, а саме в створенні різних полімерів, складних поліефірів, покриттів, пластифікуючих композицій і чистяче-мийних засобів, присадок до мастил, шпаклівок і навіть матеріалів для виробництва взуттєвих підошов. З неї виробляють таблетки для дезінфекції води для пиття і таблетовану побутову хімію для посудомийок. Служить вона і чудовою добавкою в такому важливому процесі, як десульфуризація димових газів (очищення від сірки).

Ще один значущий напрямок – харчопром. Тут добавка до їжі E355 покликана надавати їжі і напоям (головним чином, безалкогольним) кислого смаку. Це м’який підкислювач, у зв’язку з кислим смаком якого в тандемі з невеликою гігроскопічністю кислинка продуктів зберігається протягом тривалого періоду. Як регулятор кислотного рівня (для підтримки потрібного рівня водневого показника, захисту від передчасного псування, окислення і появи гіркоти) його вносять в жуйки, ароматизовані сухі та желеподібні десерти, суміші для випічки, начинки, оздоблювальні напівфабрикати для здоби і борошняної кондитерки, карамельні цукерки, сухі порошкоподібні композиції для приготування напоїв. Може використовуватися самостійно або разом з іншими адипінатами.

Також адипінова кислота чудово виконує такі призначення:

– служить пластифікатором при виготовленні пластичних мас;

– сприяє створенню високоякісного паперу (поліграфічна галузь);

– застосовується в створенні ефірів і барвників;

– виступає надважливим компонентом низки хім. засобів, розроблених для боротьби з накипом;

– допомагає видаляти залишки клейових субстанцій, мастик після заповнення міжплиткових швів, а також інших ремонтно-будівельних матеріалів (як правило, керамічне облицювання в будівництві);

– задіюється в якості дубника в попередній шкіробробці;

– дає проміжні продукти синтезу;

– вводиться в ополіскувачі для відтінення та інші фарбувальні засоби для волосся, оскільки характеризується водовідштовхуванням і має властивості нейтралізатора.

Користуються попитом і складні ефіри 1,4-бутандікарбонової кислоти. Найчастіше вони служать пластифікаторами і мастилами.

Кілька слів про перевезення-зберігання… Вже згадана кислота, на відміну від інших, зокрема оцтової або хлористоводневої кислоти, має незаперечну перевагу: її можна транспортувати плавом у мішках різними видами ТЗ: залізницею, водним та автомобільним транспортом, – звичайно, з дотриманням правил перевезення, передбачених на кожному з них. А інші кислоти, в той же час, можуть перевозитися практично тільки наливом у цистернах, спеціально для цього призначених. Відтак у випадку з адипіновою к-тою логістика більш зручна, менш витратна. А це, в свою чергу, позитивно відображається на собівартості кінцевого продукту.

Упаковують цей матеріал у спеціальні мішки, які складаються з кількашарових паперових частин і ПЕ-вкладок. Також пакування можливе в відкриті ламіновані мішки з 1 шаром ламінованого ПЕ-мішкового паперу і 5 шарами паперу без просочення.

Для зберігання (обов’язково в упаковці виробника) підходять сухі склади закритого типу, температура в яких не повинна перевищувати 50 °С.

Гарантійний термін придатності цього реактиву при дотриманні необхідних умов транспортування і зберігання становить 12 місяців від дати виробництва.

Небезпечна чи ні адипінова кислота для людини?

Їй присвоєний 2-й клас небезпеки. На загал, вважається нешкідливою для людей. Але деякі ризики для здоров’я, все ж, можливі, головним чином, при недотриманні дозувань і правил застосування. При вдиханні може спровокувати кашель, утруднити дихальні процеси, призвести до запалень в горлі. Шкода для шкіри і очей полягає в почервоніннях і больових відчуттях. Попадання всередину описується як малотоксичне.

За добу допустимо вживати не більше 5 мг речовини на кг ваги тіла з розрахунку по адипінат-іону. Гранично допустима концентрація у воді – 2 мг на 1 л.

Зверніть увагу, що при контакті порошку з повітряними масами є небезпека вибуху. До того ж, не є винятком електростатичний заряд сухої маси при вихровому русі, пневмопереміщенні, переливанні та інших подібних процесах.

Все згадане, повторимося, можливе тільки в тих випадках, якщо нехтувати технікою безпеки і рекомендованими кількостями. Це стосується не тільки гександіової кислоти, але й інших добавок. Тож правильний підхід до роботи з цією речовиною і до його вживання – запорука бажаної ефективності при мінімізації небезпеки.

Поширити



Напишіть відгук

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *